Mourinho, jako asystent trenera, zademonstrował już w Barcelonie niektóre ze swoich zalet, które pozwoliły mu na późniejsze osiągnięcie sukcesów.
José Mourinho, urodzony w 1963 roku w Setubal, przybył do Barcelony w 1996 roku mając zaledwie 33 lata i będąc znanym raczej jako kiepski tłumacz Bobbiego Robsona niż trener wystarczająco poważny, aby zasiadać na ławce na Camp Nou. Jego aparycja –młodość, dobry wygląd, łatwość w wypowiadaniu się dla prasy - działały na jego niekorzyść i w ciągu kilku miesięcy zaskarbił sobie wielu wrogów w środowisku culés widzących w nim jedynie sprytnego asystencika, który pragnął wypłynąć na szerokie wody dzięki starszemu, już 63-letniemu Robsonowi. W szatni Mou zaczął jednak od pierwszego dnia zdobywać szacunek wielu współpracowników swoim profesjonalizmem, wiedzą oraz odważną i inteligentną postawą.
Ławka rezerwowych po lewej stronie!?
Doświadczenia zdobywał już w bardzo młodym wieku, kiedy pomagał swojemu ojcu, trenerowi Río Ave, rozpracowywać rywali. Przeczesywanie boisk drużyn młodzieżowych i analiza różnorakich systemów taktycznych spowodowały, że przesiąkł częściowo koncepcją zabezpieczenia w pierwszej kolejności własnej bramki, czymś co wiele osób deprecjonuje, a co może okazać się przewagą i atutem w półfinale Ligi Mistrzów. Przykładem jest to, że zaraz po przybyciu na Camp Nou oburzył się tym, że ławka rezerwowych Barcelony była po lewej stronie trybuny głównej. „Nie może tak być! Ławka rezerwowych powinna być po prawej stronie. To po tamtej stronie znajduje się sędzia liniowy. Trzeba być blisko niego, żeby wywierać na niego presję, naciskać na niego, dogadywać mu ciągle za uchem. Nawet jeśli odgwiżdże dwa spalone przeciwko nam to trzeci raz się zastanowi”. Taki był Mourinho i od tego czasu niewiele się zmienił. A ławka rezerwowych gospodarzy ciągle jest po lewej stronie.
Już w pierwszym roku swojego pobytu w Barcelonie nie uniknął kontrowersji. Łącznie z tym, że światło dzienne ujrzały złośliwe plotki rodem z kloaki. Rozpuszczano pogłoski jakoby z Robsonem łączyło go coś więcej niż przyjaźń oraz zależność służbowa. Odpowiedź Mou na te pomówienia była równocześnie mocno pozbawiona taktu jak i przekonująca: „Ci co uważają, że jestem pederastą niech przyprowadzą do mnie swoją siostrę” powiedział w wywiadzie z dziennikarzem Luisem Martínem. Już wtedy nie umiał trzymać języka za zębami. Popadał również w konflikty z innymi trenerami – podczas przegranego przez Barçę Robsona meczu z Athletic prawie doszło do rękoczynów. Ludzie, którzy z nim współpracowali podczas jego pobytu na Camp Nou doskonale pamiętają jaki był kiedy przybył do Barçy. Rexach definiuje go jako „inteligentnego faceta, który już na konferencjach prasowych próbował przedstawiać koncepcje trenerskie własnego autorstwa dość dowolnie podchodząc do tłumaczenia tego co mówił Robson”.
Guillermo Amor przypomina, że „był asystentem, ale często wychodził przed szereg po części dlatego, że łatwiej mu się było posługiwać językiem niż Robsonowi. Jako typowy Portugalczyk parł do przodu. Potrafił dobrze rozpracować rywali i miał dobre relacje z piłkarzami. Był również inteligentny. Kiedy Robsona zastąpił Luis Van Gaal usunął się nieco na drugi plan i dobrze na tym wyszedł”.
Oscar Garcia wspomina go jako „bardzo inteligentnego trenera zarówno jeśli chodzi o taktykę jaki budowanie relacji. Zgadzał się z wizją Robsona, lecz po trzech miesiącach od przyjścia Van Gaala sprawiał wrażenie jakby całe życie spędził w szkółce Ajaxu. ‘Pitu’ Abelargo podkreśla, że „widać było, że miał dużą wiedzę o futbolu, a poza tym był dobrą osobą. Kazało mu się przeanalizować przeciwników i zawsze okazywał się przygotowany. Najlepszym dowodem na to, że zdołał pojąć wiele od swoich nauczycieli jest to, że wygrał wszystko w futbolu”. ‘Chapi’ Ferrer wspomina zaś, że „w Barcelonie otrzymał niezwykłą okazję do nauki i zahartowania się, okazję którą wykorzystał. Kochał futbol, miał poważanie wśród zawodników i potrafił jasno wytłumaczyć swoje pomysły. Okazał się osobą wartościową”.